2018年7月18日，經紀公司Kakao M宣布與IU續約，公司表示雖然距離合約期滿還有幾個月的時間，但IU基於與公司之間的信任，因而決定提前續約。 7月18日，歌手ZICO經紀公司表示將於7月30日發行由IU 參與配唱的單曲《SoulMate》。 二人繼2009年 IU 迷你二輯主打歌《Marshmallow》後，睽違九年再次合作。 兩大音源強盜時隔九年再度，一推出便以 ALL-KILL 的方式，空降韓國各大數位排行榜冠軍。
- 同年9月，IU更以粉絲Uaena（유애나）的名義捐款一億韓元，來慶祝自己出道滿十一週年。
- 同年4月，韓國江原道的森林大火導致近4200人無家可歸，IU捐款1億萬韓圜幫助江原道森林火災後無家可歸的近4,200人，她是首位捐款以幫助救災工作的K-POP藝人。
- 10月11日，IU所屬經紀公司Kakao M正式宣佈IU將於11月1日攜第五張迷你專輯回歸歌壇，此張專輯是IU距離十週年紀念單曲《BBIBBI》時隔後1年的回歸。
- 2021年10月19日韓國時間上午0時，數位單曲《strawberry moon》於各大音源網站上線。
- 果川市政府計劃用收到的捐款購買口罩和手消毒劑等防疫物品，轉交給轄區內的設施和弱勢群體。
- 8月9日，IU參與在美國洛杉磯舉辦的《KCON 2014》演唱會，為10組韓國演出人員之一。
2015年，IU又為兒童福利機構捐款1億韓元，幫助低收入家庭的兒童，為經濟困難的單親家庭等提供經濟支援。 12月4日，IU為感謝粉絲的支持，在YouTube發布了非公開曲《膝蓋》。 12月24日，IU翻唱歌手D.ear的作品《12月24日》，作為聖誕禮物送給粉絲。 《好日子》連續五周位居韓國Gaon數位榜榜首，與PSY的《江南Style》共同保持著維持一位周數最長的紀錄，並且在2019年，其在公告牌的「2010年代最偉大的100首K-Pop歌曲 」名單中排名第一。
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此劇也在由韓流國際文化交流振興院舉辦的「海外最喜愛韓劇」調查中拿下了綜合排名首位。 2011年1月，IU以主演之一的身份首次出演KBS2的電視劇《夢想起飛Dream High》，正式向演技領域進軍，並因該劇受到觀眾喜愛。 IU為電視劇演唱的《Someday》也於同期發行，不過有網友發現其與歌手Ash演唱的《To My Man》相似，並指責作曲家朴軫永抄襲。 2013年IU第3張專輯《Modern Time》當中的主打歌曲《紅舞鞋》，日前被爆料歌曲疑似抄襲德國樂團「Nektar」在2009年的歌曲《Here’s Us》，網友將2首歌剪輯比對發現曲調非常類似，在網路引發熱烈討論。 針對抄襲事件傳聞，IU經紀公司LOEN發出聲明稿表示，《紅舞鞋》作曲人李民秀已經聽過網友製作的對比部分，認為《Here’s Us》的部分旋律的確和自己歌曲相當相似，但2首歌所用的和弦以及編曲安排部分完全不一樣，否認有抄襲之意。 2014年，南韓發生世越號沉船事故，IU將當年的演唱會收入全部捐給罹難者。
IU與公司的合約將在九月到期，而公司表示基於合作七年的信任與義氣，已經和IU在無簽約金的條件之下完成續約。 8月13日，IU參加兩年一度的《無限挑戰 嶺東高速公路歌謠祭》，並與朴明洙搭檔演出。 8月22日，無限挑戰歌謠祭音源正式公開，IU與朴明洙之作品《Leon》於翌日公開。 8月24日，《Leon》於ichart週榜達成「Perfect iumv All-kill」，為IU第6首得到該稱號的歌曲。
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而《Pastel Crayons》則是新人作曲家KZ與Junjaman共同製作，同時也是IU主演的劇集《漂亮男人》的原聲帶收錄曲。 凌晨0時，歌曲達到「Perfect All-kill」，這也是IU繼10月推出《紅舞鞋》後第二次獲得「Perfect All-kill」。 另外，《星期五見面》在沒有任何演出的情況下即在韓國三大音樂節目中獲得得一位。
5月16日，翻唱專輯《花書籤》音源正式公開，專輯中翻唱了七名韓國前輩歌手的歌曲。 三天後，專輯歌曲《我以前的故事》（나의 옛날이야기）達到「Perfect All-kill」，成為IU第5首獲得該稱號的歌曲。 5月22日至6月1日，IU於首爾西江大學Mary Hall舉辦8場小型演唱會《One More Step… Just That Much》，表演歌曲中包括新專輯內全部七首歌曲。 12月20日，IU推出《Modern Times》的改版專輯《Modern Times – Epilogue》，額外收錄兩首新歌《星期五見面》及《Pastel Crayons》。 《星期五見面》（금요일에 만나요）由IU自創，並邀請後輩History的張利貞合唱。
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這次的「昭格洞企劃」，以「女生立場和男生立場上看到的八十年代昭格洞發生的悲傷美麗故事」為主題，通過兩首歌和兩個MV，像解謎一樣講述兩個秘密故事。 這是徐太志出道22年來，第一次讓其他歌手演唱他作詞、作曲、製作的歌曲。 10月31日，IU和K-pop Star 1出身歌手尹賢尚合作的出道專輯主打歌《When would it be》（언제쯤이면）音源和MV公開。
2010年中期，IU和2AM成員瑟雍為MBC綜藝節目《我們結婚了》合唱主題曲《嘮叨》。 6月27日，IU憑該曲於SBS的音樂節目《人氣歌謠》獲得出道後首個一位，其後在7月2日於KBS的音樂節目《音樂銀行》中同樣獲得一位。 專輯主打歌《好日子》（좋은 날）產生轟動，日韓歌迷爭相模仿，歌曲中的「三段高音」至今為人津津樂道。 IU憑此曲分別於SBS《人氣歌謠》及KBS《音樂銀行》奪得出道後首個三連冠，並於Mnet的音樂節目《M! Countdown》中首得一位。 在校內運動會演唱並贏得了老師及同學的掌聲後，IU萌生了成為歌手的想法。 她曾先後參加過20次選拔但均被拒絕，並且曾被偽造的娛樂公司欺騙。
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繼二輯《Last Fantasy》後，全輯13首歌曲再次攻占了音源榜第1至13名。 翌日於ichart的週榜達到「Perfect All-kill」。 主打歌《紅舞鞋》（분홍신）更於回歸的第二個星期便橫掃所有音樂節目一位。
9月10日，第三張日文單曲《Monday Afternoon》完整MV由官方提前公開，該曲於11日正式發行。 2011年11月29日，IU的第二張正規專輯《Last Fantasy》甫發行便橫掃韓國各大音樂榜單，專輯的全部13首歌曲迅速佔據了各大音樂網站榜單的1至13位。 海外方面，專輯在iTunes專輯排行榜中獲得名次；日本及澳洲獲得第一名；美國及加拿大獲得第三名；紐西蘭獲得第十名。 12月23日，在KBS的音樂節目《音樂銀行》年末結算中以《好日子》取得年度一位。 全年憑《Last Fantasy》主打曲《You & I》分別於KBS《音樂銀行》及SBS《人氣歌謠》中連續6次及3次獲獎。
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2013年起，IU連續5年每年捐款1,000萬韓元給母校同德女子高中，提供2,000萬韓元獎學金給考上大學的低收入家庭的學生。 2021年1月9日，IU在韓國第35屆金唱片獎（Golden Disc Awards）頒獎典禮中獲頒最大殊榮的「音源大賞」，是她相隔三年再獲頒音源部門大獎。 她於發表感言時曾預告「今年會久違的帶來正規專輯」，並表示希望她的音樂作品能帶給疲憊不堪的人們一點力量。 2021年1月11日，所屬公司EDAM娛樂表示IU已在籌備第五張正規專輯，該作的先行曲《Celebrity》於1月27日推出。 這將是IU繼2017年4月發行的第四張正規專輯《Palette》後，時隔近四年再度發行的正規專輯。 1月31日，《Celebrity》在晚上七時半達成iChart榜單的”Perfect All-Kill”，為IU第十八首達成Perfect All-Kill的歌曲。
對此，IU經紀公司回應該建築是作為IU的個人工作室、IU母親的辦公室、倉庫等目的而買入，而且也作為支援後輩音樂人而無償提供的工作室，並且該建築會長期使用，沒有出售計劃，投機炒地等相關傳聞全是造謠，並且報導中的出售推測價也僅是推測。 經紀公司表示將會對此次的造謠和名譽毀損採取強硬態度，總有一天要得到造謠媒體的道歉。 此外，另一收錄曲《Zeze》歌詞疑似暗藏含有戀童性暗示的不雅意識問題，但IU曾表明《Zeze》的創作理念是源自於一本她曾經看過並十分喜歡的小說，名為《我親愛的甜橙樹》。 IU在官方臉書向粉絲們道歉，對於Bonus Track《Twenty three》疑似抄襲小甜甜布蘭妮，IU表示雖然作曲人應該負上最大責任，但自己身為專輯的製作人，也必須承擔責任，同時對於《Zeze》的歌詞，IU坦言用詞不當，自責身為作詞人的自己考慮不周也不夠成熟。 2008年9月18日，IU於Mnet的音樂節目《M! Countdown》中以演唱《迷兒》一曲正式出道。
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在2011年IU於同德女子高等學校畢業後，IU決定繼續她的歌唱事業，放棄進一步的高等教育。 IU〈Celebrity〉其中一幕，可以看到IU化身成一位特務，遇見另一面的自己，藉由不同的造型呈現IU當時的內心，藉由〈Celebrity〉重新治療自己，帶給粉絲滿滿正能量。 另外，IU李知恩歷經失去好友鐘鉉、雪莉離世，經歷了低潮期、歌手轉換成演員的陣痛，她寫下「你不是奇怪的人，你是像星星一樣的人」紀念IU身旁的好友。
時年15歲的IU獲得了柳熙烈等實力派音樂人的支持，並讚賞她前途無可限量。 2020年5月4日，韓國兒童福祉機構「綠傘兒童基金會」表示適逢韓國兒童節（5月5日）前夕，IU捐款1億韓圜（約8.8萬美金）幫助低所得家庭的弱勢孩童支出學習費。 5月16日，IU以IUAENA（아이유애나）的名義再次向兒童福祉機構「綠傘兒童基金會」及「WithU」各捐款5160萬韓元（約4.2萬美金），合共1億320萬韓元（約8.4萬美金），作支援低收入家庭兒童健康和成長之用，並幫助無法接受文化藝術教育的兒童學習音樂。
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10月15日，LOEN娛樂稱，IU將於11月23至24日在首爾慶熙大學和平殿堂舉辦第二次個人演唱會，並於12月1日在釜山KBS演播大廳與粉絲見面。 iumv 21日，《好日子》發布，其中包含她在日本舉辦Showcase的錄像。 該曲在日本Oricon排行榜一進榜就登上第八名，單週排行榜上則拿下了第六名的佳績，IU也是少數進入前10名的韓國獨立女歌手。 2009年4月23日，IU的首張正規專輯《Growing Up》發行。 專輯主打歌《Boo》在三週內成為SBS的音樂節目《人氣歌謠》一位候選，並於其他音樂節目和線上音源排行榜取得佳績。 其後續曲《不是嗎！(Rock iumv ver.)》繼續專輯宣傳，直至8月15日結束。
瑞草區政府工作人員透露，IU在捐獻這筆錢時特意表示不希望捐獻一事被公之於眾，但因為傳達過程中政府工作人員的失誤，導致IU捐款的事情被公之於眾。 不同於她以往相對清純的螢幕形象，IU在這部影集除了以帶有獨特魅力的多變角色來給予觀眾一次新鮮的體驗之外，同時也是她首次挑戰19禁作品的大膽嘗試。 《Persona》於Netflix2019年韓國地區最受歡迎的節目中，位列第六。 最新公開的 20 秒 MV 花絮，其中 IU 的造型也是討論焦點，可見她一連換上五種以上的服裝，甜美可愛、個性暗黑、波西米亞飄逸風等，加上髮型及妝感的變化，無論歌聲或造型都讓人期待，難怪還有兩天的時間會讓粉絲覺得這麼難熬。 ▲《나의 옛날이야기（我過去的故事）》MV截圖《Coin》金倫奭 誰敢想像影帝金倫奭竟然會出現在歌手的MV裡，當時MV公開是引來一片震驚：大哥為什麼從那裡出來???
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除此之外，她還發行了12首合作歌曲、17首電視劇、電影和網路遊戲的原聲音樂（包含未正式發行的原聲音樂），她亦為其他歌手填詞作曲。 2020年2月1日，IU確定將參與演唱tvN戲劇《愛的迫降》OST，這也是IU繼2011年為劇集《最佳愛情》演唱OST《抓住我的手》之後，時隔9年再次演唱OST並發表音源。 2月15日韓國時間晚上6點，《愛的迫降》OST《Give You My Heart》於各大音源網站上線，並快速於各大音源網站上獲得一位，隨後在短時間內完成Perfect All-kill，為IU第十五首達成Perfect iumv All-kill的歌曲。 2月19日，IU獲邀參加米蘭Gucci2020冬季時裝週，並被宣佈為Gucci韓國區品牌大使。 2月28日，IU被選為今年國稅行政的宣傳人，作為宣傳大使委任後一年內，將為國稅行政進行宣傳，她更獲被評為模範納稅人，獲夢想之路表彰。
同年9月，IU更以粉絲Uaena（유애나）的名義捐款一億韓元，來慶祝自己出道滿十一週年。 同年12月2日，福布斯官網公開發表了一篇名為《2019年亞洲慈善英雄：變革的催化劑》的文章，IU被列入為其中一名「2019亞洲慈善英雄」，是本次最年輕的入選者。 文中提到IU自2018年以來已經向各類機構和事業捐贈了9億韓元（約75萬美金），表揚她對慈善工作不遺餘力，善舉亦值得被認可。
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4月，一名朝鮮團體有關人士表示IU因《王牌大明星》一劇在朝鮮受到喜愛，並稱「現在朝鮮每個人都知道誰是IU」。 7月28日，IU結束歷時2年4個月的《SBS人氣歌謠》主持工作。 8月25日，IU在《王牌大明星》大結局後，於網上公開與男主角曹政奭的合唱曲《Beautiful Song》，相隔一年多再次推出新歌。
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因此IU超越其他歌手成為該榜在2011年9月成立以來得到最多榜首（五首）的歌手。 2020年8月11日，韓國希望之橋全國災害救助協會表示韓國自7月底起豪雨連連，進入梅雨季後除了首都圈淹水，8月1日起的暴雨更是重創韓國中部地區，多處道路被洪水沖毀，交通中斷，IU以本名李知恩的名義向「2020水災緊急救助活動」捐款了1億韓圜（約8.4萬美金）協助救災。 8月31日，大韓護理協會宣布，IU透過「愛的果實社會福祉基金會」捐出相當於1億韓圜（約8.4萬美金）的4,600件涼感背心，透過大韓護理協會發放給韓國各地的醫療機構。 2018年9月18日，IU迎來出道10周年之際，還與粉絲Uaena（유애나）共同捐款1億韓圜幫助祖孫家庭及低收入青少年，提供弱勢族群獎學金。 2016年起，IU每年都會為瑞草區捐獻1000萬韓元，今年的捐款將用於說明獨居老人等弱勢群體度過酷暑。
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IU與時完和黃光熙出演了三星Wave 3的三集商業劇《20歲，Wave的開始》（20, Start of a Wave）。 2021年10月19日韓國時間上午0時，數位單曲《strawberry moon》於各大音源網站上線。 2020年1月，IU 與合作長達近12年的經紀人裴鍾漢 （韓文：배종한）所成立的全新經紀公司EDAM Entertainment簽訂專屬合約，成為該公司旗下首位藝人。 新成立的 EDAM Entertainment 接受 IU 原公司 Kakao iumv M 的投資，屬於 Kakao M 旗下的子公司之一，作未來計劃推廣唱片、公演企劃、製作等各方面的事業。
2018年3月，IU與李善均合作出演的 TvN 水木連續劇《我的大叔》首播，劇中IU飾演一個二十多歲，在社會底層中掙扎的約聘職員李至安一角。 由於男女主角的年齡設定相差超過20歲，因此本片在播出前已引起非議，甚至有民眾揚言拒看。 首集播出時出現女主角被毆打的暴力畫面、以及竊聽、不倫等情節，因為當時韓國正值「#MeToo」反性侵運動風潮，很多觀眾認為此劇會對社會帶來不好的影響，進而向政府及放送通信委員會投訴。 另一方面，此劇由社會中小人物的故事出發，反映了韓國社會最真實的縮影，也讓很多民眾產生共鳴，而呈現評價兩極的趨勢。 不過本片在中國的影評網站豆瓣中拿到9.4分，居該站2018年度韓劇首位，且此劇後來也獲得多項提名與獎項，IU本人更獲得了第6屆APAN Star Awards 「中篇電視劇——女子最優秀演技賞」，洗刷了2016演出《月之戀人－步步驚心：麗》時對其演技不佳的爭議。
3月20日，IU在日本推出首張日語迷你專輯《Can You Hear iumv Me?》。 封面照中IU顛覆以往甜美可愛的鄰家妹妹形象，轉型成熟女人散發誘人香氣，吸引眾人目光。 與之前在當地發行的熱門歌曲《好日子》、《你和我》的日語版不同的是，該輯收錄有首次以日語進行原創的歌曲。
》於韓國時間晚上6點在各大音源網站上線，此次是IU和成始璄繼2010年9月發表的《是你》之後時隔9年再次合作。 繼2012年6月IU在香港第一次亮相後，2014年3月23日IU在香港舉行《Modern Times》的Showcase。 IU還與新男團High4合唱主打歌《除了春天、愛情和櫻花》，歌曲於4月8日發表。 2014年5月7日，《除了春天、愛情和櫻花》登上美國告示牌雜誌「K-Pop Chart」榜首。